２　フェノール類ｈ

【フェノールと主なフェノール類】

　ベンゼン環の水素原子をヒドロキシ基で置換したものをフェノールという。次にフェノールおよび代表的なフェノール類を示す。フェノールは常温で無色の固体で融点は41℃，特有の刺激臭がある。

【フェノール類の性質】　

フェノール類はアルコールと異なり，水溶液中でわずかに電離し，弱酸性を示す。

そのため，水酸化ナトリウムなどの強塩基と反応し，ナトリウムフェノキシドができる。また，ナトリウムフェノキシドは弱酸の塩になるので，塩酸などの強酸を作用させると，フェノール（弱酸）を遊離する。

フェノールの酸性の強さは，カルボン酸に比べると弱く次のような順になる。

　　　〔　スルホン酸　＞　カルボン酸　＞　炭酸　＞　フェノール　〕

　このことから，弱酸の遊離（弱酸の塩に強酸を作用させると，弱酸が遊離する。このとき強酸は塩になる）による反応を考えると，炭酸水素ナトリウム（炭酸の塩）に対して，酢酸（カルボン酸）は作用して酢酸ナトリウムになり，二酸化炭素が発生するが，フェノールは作用しない。

　　　〔　NaHCO₃　＋　CH₃COOH　→　CH₃COONa　＋　CO₂　＋　H₂O　〕

【フェノール類の反応】

置換反応

フェノールのベンゼン環は置換反応を起こす。フェノールの水溶液に臭素水を加えると，2,4,6,-トリブロモフェノールの白色沈殿が生成する。この反応は，フェノールの検出になる。またニトロ化すると，2,4,6,-トリニトロフェノールができる。これはピクリン酸と呼ばれ，TNT同様爆薬となる。

　フェノールのOHはアルコールと同様の反応も示す。金属ナトリウムと反応すると　〔　水素　〕を発生する。

カルボン酸とはエステルをつくる。フェノールに無水酢酸を反応させると酢酸フェニルが生成する。

無水酢酸を用いた場合，副生成物として酢酸ができる。酢酸を用いてエステル化すると，H₂Oが生成するので，この水によるエステルの分解が考えられ，それを避けるため，無水酢酸を用いる。この反応でできるCH₃CO−を〔　アセチル基　〕という。そのため，この反応はエステル化であるが，〔　アセチル化　〕ともいう。

フェノールの呈色反応

　フェノール類は〔　塩化鉄(�V)　〕水溶液と反応して，それぞれ青や紫の色を呈する。

【フェノールの製法】